L-Epicatechinon tärkeä luonnollinen polyfenoli, jota käytetään laajasti elintarvikkeissa, kosmetiikassa, terveystuotteissa ja lääkkeissä. Flavonoidina epikatekiinillä on monia fysiologisia vaikutuksia, kuten hapettumista estävä, verensokeria alentava, sydän- ja verisuonisairauksien ehkäisy, tulehdusta estävä, hermoja suojaava ja bakteereja estävä vaikutus.
Antioksidanttivaikutus:
Kun vapaiden radikaalien pitoisuus kehossa on liian korkea, sairauden riski kasvaa. Epikatekiinin antioksidanttina katsotaan olevan kyky vangita ketjua kantavia vapaita radikaaleja tarjoamalla fenoliset vetyatomit A-renkaaseen ja B-renkaaseen, koska epikatekiinin, erityisesti ftalaatin, molekyylirakenteessa on fenolisia hydroksyyliryhmiä. fenolin tai pyrogallolin ortohydroksyyliryhmä hapettuu helposti aldehydirakenteeksi, mikä tekee siitä vahvan kyvyn sitoa vapaita radikaaleja, kuten aktiivista happea, joten sen tehtävänä on tehokkaasti poistaa vapaita radikaaleja ja lipidivapaita radikaaleja.
Alentaa verensokeria ja alentaa insuliiniresistenssiä:
Liikalihavat ihmiset aiheuttavat usein kroonisten sairauksien, kuten diabeteksen, ilmaantumista. BETTAIEB et ai. havaitsi, että epikatekiinin lisääminen annoksella 20 mg/kg ruumiinpainoa korkeafruktoosipitoisella ruokavaliolla ruokittujen aikuisten rottien ruokavalioon voi vähentää insuliinin signaalikaskadin vaurioita (IR, IRK-1, Akt, ERK1/2). ), ja samalla vähensi negatiivisten säätelijöiden (PKC, IKK, JNK ja PTP1B) lisääntymistä rotan rasvakudoksessa ja ehdotti, että epikatekiini heikentää insuliiniresistenssiä redox-säädellyllä mekanismillaan.
Estä sydän- ja verisuonisairauksia:
Verrattuna korkeakolesterolipitoisella ruokavaliolla ruokittujen hiirten kontrolliryhmään, ateroskleroottinen leesioalue epikatekiiniä saaneessa ryhmässä pieneni 27 prosenttia, ja samalla se esti plasman SAA:n ja ihmisen CRP:n muodostumista. ruokavalioon, ja niillä oli merkittävä vaikutus plasmaan. Lipideillä ei ollut vaikutusta, kun taas epikatekiinin aterogeeninen vaikutus oli spesifinen vakaville vammatyypeille ja sillä oli vain vähän vaikutusta lieviin vammoihin, mikä viittaa siihen, että epikatekiinillä on taipumus lievittää vakavia sydän- ja verisuonivauriotyyppejä.
Tällä hetkellä L-epikatesiinin tuotanto perustuu pääasiassa kemialliseen synteesiin ja biosynteesiin. Tässä artikkelissa käsitellään yksityiskohtaisesti molemmat lähestymistavat ja niihin liittyvät edut ja haitat.
Osa I: Kemiallinen synteesi
Kemiallinen synteesi on menetelmä joidenkin yksinkertaisten yhdisteiden syntetisoimiseksi kohdeaineiksi kemiallisten reaktioiden kautta. L-Epicatechinin kemiallisessa synteesissä raaka-aineina käytetään yleensä aineita, kuten styreeniä, formaldehydiä, soijapapua tai punaviiniä. Alla esitellään yksityiskohtaisesti kolme yleisesti käytettyä L-Epicatechinin kemiallista synteesimenetelmää.
Menetelmä 1: Krafur-reaktio:
Clafoor-reaktio on menetelmä aromaattisten renkaiden synteesiin aldehydeistä ja aromaattisista hiilivedyistä. Tässä reaktiossa styreeniä ja formaldehydiä voidaan käyttää siirtymäyhdisteen 2-fenyyli-3, 4-dihydroksipentanonin syntetisoimiseen ja L-epikatekiinia voidaan saada happokatalyysin ja dehydraatioreaktion jälkeen.
Tämän menetelmän etuna on, että raaka-aineet on helppo saada, reaktioprosessi on yksinkertainen ja reaktion saanto on jopa 54 prosenttia. Mutta sen haittana on, että se tarvitsee vahvan happokatalyytin, ja reaktiossa syntyy suuri määrä jätekaasua ja jätenestettä.
Menetelmä 2: imiinireaktio:
Imiinireaktio on menetelmä imiinien syntetisoimiseksi saattamalla amiinit ja aldehydit reagoimaan ja sitten saattamalla imiinit ja aromaattiset hiilivedyt reagoimaan happamissa olosuhteissa aromaattisten renkaiden syntetisoimiseksi. Menetelmässä styreeni ja formaldehydi voidaan syntetisoida imiineiksi ja sitten saattaa reagoimaan karleeniaineiden kanssa, jolloin saadaan L-epikatekiini.
Menetelmän etuna on yksinkertainen reaktioprosessi, korkea tuotteen puhtaus ja korkea reaktion saanto, yli 80 prosenttia. Mutta sen haittana on, että sen on käytettävä erittäin puhtaita karleeniaineita, ja reaktion sivutuotteita on monia.
Menetelmä 3: Metadianhydridireaktio:
Metadianhydridireaktio on menetelmä aromaattisten yhdisteiden saamiseksi happokatalysoidulla rengassynteesillä. Menetelmässä styreenin ja paklitakselin sivuketjurakenteet voidaan saattaa samanaikaisesti reagoimaan funktionaalisen hydroksibentsyylivälituotteen syntetisoimiseksi happokatalysoidun renkaan kautta ja lopuksi L-epikatekiinia voidaan saada pelkistysreaktion kautta.
Tämän menetelmän etuna on, että saadun välituotteen stabiilisuus on korkea, sitä on helppo käsitellä ja reaktion saanto on noin 40 prosenttia. Mutta sen haittana on, että raaka-aineiden kustannukset ovat korkeammat ja reaktiovaiheet ovat enemmän.
Osa II: Biosynteesi
Biosynteesi on menetelmä yksinkertaisten yhdisteiden syntetisoimiseksi kohdeaineiksi biologisin keinoin. L-Epicatechinin biosynteesi tulee pääasiassa käymismenetelmästä elintarvikelisäaineiden tuotantoprosessissa. Kaksi yleisesti käytettyä biosynteesimenetelmää kuvataan yksityiskohtaisesti alla.
Menetelmä 1: Mikrobifermentointimenetelmä:
Mikrobifermentointi on menetelmä, jossa käytetään mikro-organismeja (kuten hiivaa) kohdeaineiden käymiseen ja valmistukseen. Menetelmässä voidaan käyttää soijapavussa olevaa isoflavonientsyymiä edistämään isoflavonijohdannaisten syklisointireaktiota L-epikatekiinin saamiseksi. Reaktioprosessi on vaaraton eikä vaadi kemiallisia reagensseja tai katalyyttejä. Menetelmän etuna on hyvät reaktio-olosuhteet, korkea reaktion saanto, korkea tuotteen puhtaus ja vastaavat. Mutta sen haittana on, että reaktioprosessi kestää kauan, eikä sitä voida tuottaa nopeasti.
Menetelmä 2: Entsyymimenetelmä:
Entsyymimenetelmä on menetelmä, jossa entsyymejä käytetään kohdeaineiden synteesin katalysoimiseen. Menetelmässä voidaan käyttää polyfenolioksidaasia katalysoimaan katekiinia ja sen johdannaisia yhdessä vaiheessa L-epikatekiinin saamiseksi. Sillä on lievien reaktio-olosuhteiden ominaisuudet, se ei aiheuta haittaa ympäristölle ja reaktiotuotteiden korkea puhtaus. Mutta sen haittapuoli on, että reaktiomittakaavaa rajoittavat tekijät, kuten entsyymin valinta ja entsyymin lähde.
Yhteenvetona voidaan todeta, että kemiallisella synteesillä ja biosynteesillä on kummallakin etunsa ja haittansa. Kemiallisen synteesimenetelmän etuna on suuri tuotantomittakaava, yksinkertainen toiminta ja korkea reaktiosaanto, mutta sen haittana on, että jotkin menetelmät edellyttävät myrkyllisten ja haitallisten aineiden käyttöä, joilla on tietty vaikutus ympäristöön ja ihmisten terveyteen. Biosynteesimenetelmän etuna on vihreä tuotantoprosessi ja reaktiotuotteiden korkea puhtaus, mutta sen haittana on, että tuotantoa rajoittavat tekijät, kuten entsyymilähde ja seulonta. Siksi erilaisiin tuotantovaatimuksiin voidaan valita erilaisia synteesimenetelmiä.