Puhdasta dopamiinia（https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/pure-dopamine-cas-51-61-6.html）, kemiallinen nimi on 3-Hydroksityramiini. Sen molekyylikaava on C8H11NO2 ja sen suhteellinen molekyylimassa on 153,18 g/mol. On tärkeä välittäjäaine, joka välittää signaaleja hermosolujen välillä ja säätelee aivojen ja keskushermoston toimintaa. Lisäksi 3-Hydroksityramiini osallistuu myös moniin muihin fysiologisiin prosesseihin, kuten sydän- ja verisuonijärjestelmän hallintaan, ruoansulatusjärjestelmän vasteeseen, immuunijärjestelmään ja verkkokalvon toimintaan jne. Dopamiinijauhetta valmistetaan laboratoriossamme, ja puhdasta dopamiinia myydään samaan aikaan.
1. Entsymaattinen puun synteesimenetelmä:
Tällä hetkellä 3-hydroksityramiinin synteesi entsyymipuusynteesimenetelmällä on suhteellisen yleistä, ja sen etuna on ympäristönsuojelu, korkea tarkkuus ja korkea saanto. Menetelmä on käyttää tyrosinaasia oksastusreaktion suorittamiseksi fenyylipropionihapoksi ja sitten pelkistää oksastusprosessissa lisätty raaka-aine tyrosiini 3-hydroksityramiiniksi reduktaasikatalyysin avulla. Entsyymien uudelleenkäyttö parantaa merkittävästi saantoa ja maksimoi taloudelliset hyödyt.
Entsymaattinen dendriittisynteesi on entsyymikatalysoitu reaktiopohjainen synteesimenetelmä, joka mahdollistaa erittäin tehokkaat kemialliset muunnokset miedoissa olosuhteissa. Tämä menetelmä muuttaa substraatit peräkkäin tuotteiksi entsyymitatalysoimien reaktioiden kautta, minkä etuna on ympäristönsuojelu ja korkea tehokkuus. 3-Hydroksityramiinin valmistusprosessissa menetelmää voidaan käyttää tehokkaan synteesin toteuttamiseen pienemmillä kustannuksilla.
Entsymaattisen puun synteesimenetelmän vaiheet ovat seuraavat:
(1) Valmistele substraatti: L-tyrosiini ja tyrosinaasi voidaan valita substraatiksi.
(2) Sekoita substraatti tyrosinaasilla. Tyrosinaasi on kupari-ioneista riippuvainen entsyymi, joka voi katalysoida L-tyrosiinin muuttumista DOPA:ksi, joka on 3-hydroksityramiinin esiasteyhdiste. Tyrpsinaasin katalysoima reaktiokaava on seuraava:
(3) Jatka L-askorbiinihapon lisäämistä. L-askorbiinihappo on elektronin luovuttaja, joka voi auttaa vähentämään tyrosinaasin substraattia ja siten edistämään DOPA:n tuotantoa. Reaktio tässä on seuraava:
(4) Lisää pelkistetty NADH ja L-tyrosiini. NADH:ta voidaan käyttää elektronin luovuttajana auttamaan reaktiota, ja siihen lisätään myös L-tyrosiinia. Reaktio tässä on seuraava:
(5) Kuumenna seos. Reaktioliuos kuumennettiin 37 asteeseen reaktion edistämiseksi. Reaktioprosessin aikana tulee kiinnittää huomiota lämpötilan hallintaan ja ajoitukseen.
(6) Puhtaan tuotteen valmistus. Reaktion jälkeen tuote tunnistetaan ja puhdistetaan ultraviolettispektrofotometrialla ja korkean suorituskyvyn nestekromatografialla erittäin puhtaan 3-hydroksityramiinin saamiseksi.
Entsyymikatalysoituihin reaktioihin perustuvana synteettisenä menetelmänä entsymaattisella dendriittisynteesillä on seuraavat edut ja haitat:
etu:
(1) Luonnollisten entsyymien käyttäminen katalyytteinä ei edellytä orgaanisten liuottimien käyttöä reaktioprosessissa, mikä vähentää jätteen syntymistä ja tarjoaa hyvän ympäristönsuojelun.
(2) Reaktio-olosuhteet ovat lieviä, eivät vaadi korkeaa painetta ja korkeaa lämpötilaa ja ovat ympäristöystävällisiä.
(3) Laajaa valikoimaa substraatteja ja katalyyttejä voidaan soveltaa erilaisten kemiallisten aineiden synteesiin.
puute:
(1) Joillakin entsyymeillä on alhainen katalyyttinen tehokkuus, ja niitä on parannettava korkeampien reaktiosaatojen saamiseksi.
(2) Reaktioaika on yleensä pitkä, ja kohdetuotteen saaminen kestää kauan.
(3) Jotkut entsyymit voivat inhiboitua tai inaktivoitua, mikä vaikuttaa reaktioon.
2. Abderhaldenin ammoniakin synteesimenetelmä:
Abderhaldenin ammoniakin synteesimenetelmä on uusi 3-hydroksityramiinin synteesimenetelmä, jolle on tunnusomaista 3-hydroksityramiinin synteesi metalliaminoryhmien pelkistysreaktiolla ilman liuotinta ja katalyyttiä. Tämä menetelmä on vielä tutkimusvaiheessa, mutta sille on ominaista yksinkertaisuus, korkea saanto ja helppokäyttöisyys, ja siitä odotetaan muodostuvan yksi tärkeimmistä synteettisistä menetelmistä tulevaisuudessa.
Abderhaldenin ammoniakin synteesimenetelmä on menetelmä 3-hydroksityramiinin syntetisoimiseksi monivaiheisten reaktioiden kautta käyttämällä Piperonia ja formaldehydiä raaka-aineina. Tämän menetelmän avain on Piperonalin muuntaminen 3,4-dimetoksifenyylietyyliamiiniksi (DMPEA), jota seuraa ammoniakki 3-hydroksityramiinin saamiseksi. Tämän reaktion etuja ovat, että raaka-aineet ovat helposti saatavilla, toiminta on yksinkertainen ja saanto korkea, mutta samalla on myös joitain haittoja, kuten pitkä reaktioaika ja monimutkaiset synteesireitit.
Abderhaldenin ammoniakin synteesimenetelmä 3-hydroksityramiinin syntetisoimiseksi on jaettu pääasiassa seuraaviin vaiheisiin:
(1) Käyttämällä Piperonalia raaka-aineena, suoritettiin monivaiheinen reaktio DMPEA:n syntetisoimiseksi
Piperonal käy ensin läpi Schiffin emäsreaktion etyleenidiamiinin kanssa välituotteen muodostamiseksi, minkä jälkeen se käy läpi pelkistys- ja dekarboksylaatioreaktiot DMPEA:n saamiseksi.
(2) Muunna saatu DMPEA 3,4-dimetoksifenyylietanoliksi (DMPE) hapetusreaktion kautta.
DMPEA käy läpi hapetusreaktion NaOH:n läsnä ollessa DMPE:n muodostamiseksi.
(3) Suorita kondensaatioreaktio formaldehydin kanssa natriumhydroksidin läsnä ollessa käyttämällä raaka-aineena DMPE:tä.
Yllä olevassa reaktiossa saatu DMPE kondensoidaan formaldehydin kanssa, jolloin saadaan 3,4-dimetoksifenyyli-2-metyyli-2-propenaali (DMPA).
(4) 3,4-dimetoksifenyyli-2-metyyli-2-propanoli (DMP) saatiin DMPA:n pelkistysreaktiolla.
DMPA:n pelkistysreaktio vaatii vedyn ja platinahiilen käyttöä katalyyttinä ja se suoritetaan kuumennusolosuhteissa. Alas
(5) Käyttämällä DMP:tä raaka-aineena, 3-hydroksityramiini syntetisoitiin ammoniakkireaktiolla.
NH3:n läsnä ollessa DMP käy läpi karboksimetyylipelkistys- ja epoksidaatioreaktiot 3-hydroksityramiinin saamiseksi.
Abderhaldenin ammoniakin synteesimenetelmällä on seuraavat edut ja haitat:
etu:
(1) Raaka-aineita on helppo saada, toiminta on yksinkertainen ja saanto on korkea.
(2) Välituote-DMPEA:ta voidaan käyttää muiden yhdisteiden synteesissä ja sillä on tietty käyttöarvo.
(3) Ammoniakkireaktiossa ei tarvitse käyttää liikaa lähtöaineita, mikä on ympäristöystävällistä.
puute:
(1) Reaktioaika on suhteellisen pitkä, yleensä useita päiviä tai jopa viikkoja.
(2) Synteesireitti on suhteellisen monimutkainen ja vaatii monivaiheisia reaktioita.
(3) Jotkut vaiheet edellyttävät myrkyllisten reagenssien ja katalyyttien käyttöä, ja toimintavaatimukset ovat suhteellisen korkeat.
3. Baeyer-Drewsonin synteesimenetelmä:
Baeyer-Drewson-synteesi tunnetaan myös 3-hydroksityramiinin piperiinisynteesinä. Tässä menetelmässä ensin suoritetaan Schiffin emäsreaktio resorsinolilla ja ammoniakkivedellä trihydroindoliinin saamiseksi, ja sitten käytetään dehydratointiainetta, maleiinihappoanhydridiä, saamaan aikaan laktaamireaktio indoletriketonin muodostamiseksi. Lopuksi 3-hydroksityramiini saadaan sellaisilla vaiheilla kuin diatsotointi, nitraus ja hydrauspelkistys. Menetelmä on monimutkainen käyttää, mutta sillä on korkea tuotto ja tietty tutkimusarvo.
Baeyer-Drewsonin synteesimenetelmä on jaettu pääasiassa seuraaviin vaiheisiin:
(1) Suorita hapetusreaktio 3,4-dihydroksifenyylietyyliamiinin (DHPA) saamiseksi käyttämällä raaka-aineena -fenyylietyyliamiinia.
-fenyylietyyliamiini reagoi vetyperoksidin kanssa kaliumperkloraatin tai kaliumkarbonaatin katalyysin alaisena muodostaen DHPA:ta. Tämä hapetusreaktio on suoritettava huoneenlämpötilassa, ja reaktioaika on suhteellisen lyhyt.
(2) Käyttämällä DHPA:ta raaka-aineena, asetalisoituu aldehydeillä, jolloin saadaan 3,4-dihydroksi- -metyylifenetyyliamiinia.
DHPA voi käydä asetalisointireaktion formaldehydin tai muiden aldehydien kanssa, jolloin saadaan 3,4-dihydroksi- -metyylifenetyyliamiinia.
Tämä asetaalireaktio on suoritettava neutraaleissa tai alkalisissa olosuhteissa, tavallisesti käyttämällä natriumhydroksidia tai kaliumhydroksidia katalyyttinä ja edeten kuumentaen.
(3) Käytettäessä 3,4-dihydroksi- -metyylifenetyyliamiinia raaka-aineena, se joutuu aminointireaktioon urean tai amiinien kanssa, jolloin saadaan 3-hydroksityramiini.
3,4-dihydroksi- -metyylifenetyyliamiini voidaan aminoida urealla tai muilla amiineilla 3-hydroksityramiinin tuottamiseksi.
Tämä aminointireaktio on suoritettava emäksisissä olosuhteissa, tavallisesti käyttämällä natriumhydroksidia tai muita emäksisiä reagensseja katalyyttinä, ja se on suoritettava kuumennusolosuhteissa.
Baeyer-Drewson-synteesin on täytettävä seuraavat ehdot:
(1) Raaka-aineiden puhtauden ja laadun on täytettävä tietyt vaatimukset reaktion stabiilisuuden ja tuotteen hyvien ominaisuuksien varmistamiseksi.
(2) Jokainen vaihe on suoritettava tietyn menettelyn, ajan ja lämpötilan mukaisesti reaktion tehokkuuden ja tuotteen saannon varmistamiseksi.
(3) Joitakin myrkyllisiä katalyyttejä ja liuottimia on käytettävä reaktiossa, toiminnan on oltava erittäin varovainen, ja vaaditaan myös asianmukaista jätteiden hävittämistä.
Baeyer-Drewsonin synteesimenetelmän reaktiomekanismi on suhteellisen yksinkertainen, ja se sisältää pääasiassa vaiheita, kuten hapetus, asetalisointi ja aminointi. Tässä reaktiomekanismissa -fenyylietyyliamiini käy ensin läpi hapetusreaktion DHPA:n saamiseksi. Tämän jälkeen DHPA käy läpi asetalisointireaktion aldehydien kanssa, jolloin saadaan 3,4-dihydroksi- -metyylifenetyyliamiinia. 3,4-dihydroksi- -metyylifenetyyliamiini aminotetaan urealla tai amiineilla 3-hydroksityramiinin saamiseksi.
Baeyer-Drewson-synteesillä on seuraavat edut ja haitat:
etu:
(1) Raaka-aineet ovat helposti saatavilla, toiminta on yksinkertainen, reaktioaika on lyhyt ja saanto on korkea.
(2) Useita välituotteita voidaan käyttää muiden yhdisteiden synteesissä ja niillä on tietty käyttöarvo.
(3) Reaktiossa olevat liuottimet ja katalyytit vaikuttavat vähemmän ympäristöön.
puute:
(1) Asetaalireaktio vaatii tiettyjen aldehydireagenssien käyttöä, mikä ei ole turvallista käyttää.
(2) Tietyt vaiheet edellyttävät myrkyllisten katalyyttien ja liuottimien käyttöä, mikä edellyttää korkeita toimintavaatimuksia.
(3) Valmistusprosessin aikana saattaa syntyä joitain sivutuotteita.
tiivistettynä:
Baeyer-Drewsonin synteesimenetelmä on menetelmä, jolla syntetisoidaan 3-hydroksityramiinia -fenyylietyyliamiinista hapetus-, asetalisointi- ja aminointireaktioiden kautta. Tällä menetelmällä on tiettyjä etuja ja haittoja, ja se on valittava käytännön soveltamistilanteen mukaan.
Yhteenvetona voidaan todeta, että tällä hetkellä valittavana on monia synteettisiä menetelmiä 3-hydroksityramiinille, kuten entsymaattinen dendriittisynteesi, Abderhaldenin ammoniakkisynteesi ja Baeyer-Drewson-synteesi jne. Eri synteesimenetelmillä on eroja saannon ja prosessiolosuhteiden suhteen. , ja helppokäyttöisyys, ja sopivin menetelmä tulee valita todellisen tilanteen mukaan.