Kemiallinen nimiKolura-asetaamion N-(2,3-dimetyyli-5,6,7,8-tetrahydrofuraani [2,3Chemicalbook-b]-kinoliini-4-yyli)-2-({ {12}}oksopyrrolidiini-1-yyli)asetamidi, joka on heksadekaanin johdannainen ja on valkoinen tai melkein valkoinen jauhe. Ei ole selvää hajua. Molekyylikaava C19H23N3O3, CAS 135463-81-9. Liukenee veteen ja myös useimpiin orgaanisiin liuottimiin. Molekyylirakenne koostuu tetrahydrokinoliinirenkaasta ja etikkahapposivuketjusta. Se on monikäyttöinen kemiallinen aine, jota käytetään pääasiassa kognitiivisten häiriöiden hoitoon, muistin parantamiseen, aivojen suojaamiseen, hermosolujen suojaamiseen ja ahdistuksen ehkäisyyn. Tieteellisen ja rationaalisen käytön avulla se voi auttaa ihmisiä parantamaan kognitiivisia kykyjään, lievittämään ahdistusta ja suojelemaan aivojen terveyttä.
(Tuotteen linkki: https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/coluracetam-powder-cas-135463-81-9.html)
Kolorasetaami, joka tunnetaan myös nimellä MKC{0}}, on aivojen hermoja suojaava ja kognitiivista tehostaja, joka parantaa oppimista ja muistia sekä lisää valppautta. Yksi sen synteesimenetelmistä on käyttää fenyyliasetyleeniä synteesin raaka-aineena.
1. 2-amino-5-metyyli-3-pyridiinikarboksyylihapon valmistus fenyyliasetyleenistä raaka-aineena
Ensinnäkin fenyyliasetyleeni ja nitrosometaani saatetaan reagoimaan vetyjodidin katalyysin alaisena, jolloin saadaan metyyli-2-nitro-3--styreeniä. Sitten 2-nitro-3-styreenimetyyliesteri ja NH4OH saatettiin reagoimaan THF:ssä nitroryhmän pelkistämiseksi aminoryhmäksi, jolloin saatiin 2-amino-3-styreenimetyyliesteri. Lopuksi metyyli-2-amino-3-styreeni hydrolysoitiin HCl:n läsnä ollessa, jolloin saatiin 2-amino-5-metyyli-3-pyridiinikarboksyylihappo.
Kemiallinen yhtälö:
Vaihe 1: C6H5C ≡ CH+CH2N2 → C6H4 (NO2) C ≡ CH
Vaihe 2: C6H4 (NO2) C ≡ CH+NH4OH → C6H4 (NH2) C ≡ CH+H2O+NH4NO2
Vaihe 3: C6H4 (NH2) C ≡ CH+HCl+H2O → C6H4 (NH2) C (O) OH+NH4Cl
2. N-(2,3-dimetoksi-5-metyyli-6-aminopyridiini-4-yyli)karbonyylimetyyli-L-glutamiinihapon synteesi
Ensin 2,3-dimetoksi-5-metyyli-6-aminopyridiinin ja isobutyylimetakrylaatin annettiin reagoida DCC/DMAP:n läsnä ollessa, jolloin saatiin N-(2,3-dimetoksi{{7). }}metyyli-6-aminopyridin-4-yyli)metyyliakryyliamidi. Sitten N-(2,3-dimetoksi-5-metyyli-6-aminopyridin-4-yyli)metyyliakryyliamidin ja N,N'-dimetyyli-L-glutamiinihapon annettiin reagoida THF:ssa. saada N-(2,3-dimetoksi-5-metyyli-6-aminopyridin-4-yyli)karbonyylimetyyli-L-glutamiinihappo.
Kemiallinen yhtälö:
Vaihe 1: C6H4 (NH2) C (O) OH+i-BuO2CCH=CH2+DCC/DMAP → C6H4 (NH2) C (O) NHCOC (CH3) 2CH=CH 2+C9H17NO4
Vaihe 2: C6H4 (NH2) C (O) NHCOC (CH3) 2CH=CH2+C9H17NO4 → N - (2,3-dimetoksi-5-metyyli{{15} }aminopyridiini-4-yyli)karbonyylimetyyli-L-glutamiinihappo
3. Syntetisoi Coloracetam
Kolurasetaami saatiin kuumentamalla N-(2,{2}}dimetoksi-5-metyyli-6-aminopyridin-4-yyli)karbonyylimetyyli-L-glutamiinihappoa ja trifenyylifosfiinia bentseenissä.
Kemiallinen yhtälö:
N - (2,3-dimetoksi-5-metyyli-6-aminopyridiini-4-yyli)karbonyylimetyyli-L-glutamiinihappo+C18H15P → C19H23N3O3+CO{{15} }H2O
Tällä menetelmällä on lievät reaktio-olosuhteet ja korkea saanto, mikä tekee siitä päämenetelmän Colorasetamin teollisessa tuotannossa.
Tapa 2:
Kolurasetaamin syntetisointi 3-syanopyridiinistä sisältää pääasiassa seuraavat vaiheet:
1. 2-amino-5-metyyli-3-pyridiinikarboksyylihapon synteesi
a. Kuumenna 3-syanopyridiinin ja metanolin välistä reaktiota vetykaasun läsnä ollessa, jolloin saadaan 2-amino-5-metyyli-3-pyridinoli.
b. Anna 2-amino-5-metyyli-3-pyridinolin reagoida dimetyylikarbamidin kanssa alkalisissa olosuhteissa, jolloin muodostuu 2-amino-5-metyyli-3-pyridiinikarboksyylihappo.
2. N-(2,3-dimetoksi-5-metyyli-6-aminopyridiini-4-yyli)karbonyylimetyyli-L-glutamiinihapon synteesi
a. Anna 2,3-dimetoksi-5-metyyli-6-aminopyridiinin reagoida isopentyyliklooriformiaatin kanssa emäksisissä olosuhteissa, jolloin muodostuu N-(2,3-dimetoksi-5-metyyli{{8} }aminopyridin-4-yyli)isopentyyliformiaatti.
b. Saata N- (2,3-dimetoksi-5-metyyli-6-aminopyridin-4-yyli)formiaatti-isoamyyliesteri reagoimaan N,N'-dimetyyli-L-glutamiinihapon kanssa alkalisissa olosuhteissa tuottaa N-(2,3-dimetoksi-5-metyyli-6-aminopyridin-4-yyli)karbonyylimetyyli-L-glutamiinihappoa.
3. Syntetisoi Coloracetam
Saata N-(2,3-dimetoksi-5-metyyli-6-aminopyridin-4-yyli)karbonyylimetyyli-L-glutamiinihappo reagoimaan trifenyylifosfiinin kanssa alkalisissa olosuhteissa kolurasetaamin valmistamiseksi.
Tällä menetelmällä on korkea saanto, mutta raaka-ainekustannukset ovat korkeat ja se vaatii erittäin myrkyllisen sulfoksidikloridin ja fosforioksikloridin käyttöä, joten se ei sovellu teolliseen tuotantoon.
Tapa 3:
Kolurasetaamin syntetisointi 3-etyyliformiaattikinoliinista sisältää pääasiassa seuraavat vaiheet:
1. 2-amino-5-metyyli-3-pyridiinikarboksyylihapon synteesi
a. Anna 3-etyyliformiaattikinoliinin reagoida ammoniakin kanssa alkalisissa olosuhteissa, jolloin saadaan 2-amino-5-metyyli-3-pyridinoli.
b. Anna 2-amino-5-metyyli-3-pyridinolin reagoida dimetyylikarbamidin kanssa alkalisissa olosuhteissa, jolloin muodostuu 2-amino-5-metyyli-3-pyridiinikarboksyylihappo.
2. N-(2,3-dimetoksi-5-metyyli-6-aminopyridiini-4-yyli)karbonyylimetyyli-L-glutamiinihapon synteesi
a. Anna 2,3-dimetoksi-5-metyyli-6-aminopyridiinin reagoida isopentyyliklooriformiaatin kanssa emäksisissä olosuhteissa, jolloin muodostuu N-(2,3-dimetoksi-5-metyyli{{8} }aminopyridin-4-yyli)isopentyyliformiaatti.
b. Saata N- (2,3-dimetoksi-5-metyyli-6-aminopyridin-4-yyli)formiaatti-isoamyyliesteri reagoimaan N,N'-dimetyyli-L-glutamiinihapon kanssa alkalisissa olosuhteissa tuottaa N-(2,3-dimetoksi-5-metyyli-6-aminopyridin-4-yyli)karbonyylimetyyli-L-glutamiinihappoa.
3. Syntetisoi Coloracetam
Saata N-(2,3-dimetoksi-5-metyyli-6-aminopyridin-4-yyli)karbonyylimetyyli-L-glutamiinihappo reagoimaan trifenyylifosfiinin kanssa alkalisissa olosuhteissa kolurasetaamin valmistamiseksi.
Tällä menetelmällä on korkea saanto, mutta raaka-ainekustannukset ovat korkeat ja se vaatii erittäin myrkyllisen sulfoksidikloridin ja fosforioksikloridin käyttöä, joten se ei sovellu teolliseen tuotantoon.