3-Nitrobentsaldehydion orgaaninen yhdiste, jonka molekyylikaava on C7H5NO3, CAS 99-61-6 ja jonka molekyylipaino on 151,13. Yleensä keltainen tai ruskea kiteinen tai kiinteä jauhe. Sen väri voi vaihdella puhtauden, erän tai varastointiolosuhteiden mukaan. Se liukenee veteen, mutta liukenee kuumaan veteen. Sillä on myös hyvä liukoisuus orgaanisiin liuottimiin, kuten eetteriin ja kloroformiin. Se on heikosti hapan yhdiste, jonka pKa-arvo on noin 7. Tämä tarkoittaa, että se voi esiintyä stabiilisti happamissa ja emäksisissä olosuhteissa, mutta sillä on taipumus osoittaa parempaa stabiilisuutta happamissa olosuhteissa. Se on monitoiminen orgaaninen välituote, joka voi reagoida monien muiden yhdisteiden kanssa syntetisoidakseen muita orgaanisia yhdisteitä. Se voi esimerkiksi reagoida alkoholien kanssa muodostaen esteriyhdisteitä; Reagoi aldehydien kanssa muodostaen ketoniyhdisteitä; Reagoivat amiinien kanssa muodostaen amidiyhdisteitä jne. Näillä yhdisteillä on laaja käyttöarvo esimerkiksi kemiantekniikan, lääketieteen ja torjunta-aineiden aloilla.
(Linkki tuote:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/3-nitrobentsaldehydi-99-cas-99-61-6.html )
|
|
|
Synteettinen hartsimenetelmä on yleisesti käytetty menetelmä 3-nitrobentsaldehidin syntetisoinnissa.
(1) Kondensaatioreaktio: PhOH+HCHO → PhCHOPh+H2O
(2) Suljetun silmukan reaktio: PhCHOPh+HNO3 → PhCHO+HNO2+H2O
Niistä Ph edustaa fenyyliä, HCHO edustaa formaldehydiä, PhCHO edustaa bentsaldehydiä, HNO3 edustaa typpihappoa ja HNO2 edustaa nitriittiä.
Reaktioperiaate:
Synteettisen hartsimenetelmän perusperiaate on käyttää fenolia, formaldehydiä ja typpihappoa raaka-aineina, tuottaa hartsia kondensaatioreaktion kautta ja muuttaa sitten hartsi 3-nitrobentsaldehidiksi suljetun silmukan reaktiolla. Tässä prosessissa fenoli ja formaldehydi käyvät ensin kondensaatioreaktion läpi fenolihartsin tuottamiseksi. Sitten hartsi käy läpi suljetun silmukan reaktion typpihapon vaikutuksesta, jolloin muodostuu 3-nitrobentsaldehidiä.
Kokeiluvaiheet:
(1) Valmistele reagenssit ja instrumentit: fenoli, formaldehydi, typpihappo, natriumhydroksidi, tislattu vesi, sekoitin, lämpömittari, tiputin, pullo jne.
(2) Lisää sopiva määrä fenolia ja formaldehydiä pulloon ja sekoita tasaisesti.
(3) Kuumenna seos tiettyyn lämpötilaan (yleensä 80-100 astetta) ja pidä sitä jonkin aikaa (yleensä 1-2 tuntia), jotta kondensaatioreaktio voi edetä.
(4) Kun kondensaatioreaktio on päättynyt, lisää sopiva määrä typpihappoa pulloon, jatka kuumennusta ja sekoittamista.
(5) Säilytä reaktiolämpötila jonkin aikaa (yleensä 1-2 tuntia), jotta hartsi voi käydä läpi suljetun silmukan reaktion typpihapon vaikutuksesta.
(6) Kun reaktio on päättynyt, laimenna reaktioliuos tislatulla vedellä ja säädä sitten pH-arvo neutraaliksi natriumhydroksidilla.
(7) Erota muodostunut 3-nitrobentsaldehidi reaktioliuoksesta suodattamalla.
(8) Pesu ja kuivaus: Pese suodatinkakku sopivalla määrällä vettä ja kuivaa se sitten vedettömällä natriumsulfaatilla.
(9) Havaitseminen: Tunnista, onko tuote 3-nitrobentsaldehidiä infrapunaspektroskopialla, ydinmagneettisella resonanssilla ja muilla menetelmillä.
3-nitrobentsoehapon pelkistäminen 3-nitrobentsaldehidiksi on yleinen orgaaninen kemiallinen reaktio.
(CH3CO) 2O+2NaOH → CH3COONa+NaOCH3
Tämä reaktioyhtälö edustaa etikkahappoanhydridin ja natriumhydroksidin välistä reaktiota natriumasetaatin ja metanolin tuottamiseksi. Tämä on tyypillinen esterinvaihtoreaktio, joka saadaan aikaan vaihtamalla alkoholihydroksyyli- ja karboksyyliryhmien paikkoja.
Reaktioperiaate:
Ensinnäkin meidän on ymmärrettävä 3-nitrobentsoehapon ja 3-nitrobentsaldehidin rakenne ja ominaisuudet. 3-nitrobentsoehappo on karboksyylihappo, jossa on yksi karboksyyliryhmä ja yksi nitroryhmä. Ja 3-Nitrobentsaldehidi on aldehydi, jossa on yksi aldehydiryhmä ja yksi nitroryhmä.
Pelkistääksemme 3-nitrobentsoehapon 3-nitrobentsaldehidiksi, meidän on käytettävä pelkistysainetta sen karboksyyliryhmän pelkistämiseksi aldehydiryhmäksi. Yleisiä pelkistäviä aineita ovat metallihydridit, alkoholihydridit, boraanit jne. Niiden joukossa alkoholihydridit (kuten NaBH4) ovat yleisesti käytetty pelkistysaine, joka voi pelkistää karboksyyliryhmät aldehydiryhmiksi.
Pelkistysreaktion mekanismi on se, että alkoholihydridi ensin lisää karboksyyliryhmän karbonyyliryhmään muodostaen alkoholisuolan. Sitten tämä alkoksidi pelkistetään edelleen aldehydeiksi. Samaan aikaan nitroryhmät pysyvät muuttumattomina pelkistysprosessin aikana.
Kokeiluvaiheet:
(1) Valmistele reagenssit ja instrumentit: 3-nitrobentsoehappo, NaBH4, etanoli, jäähaude, sekoitin, tiputin, koeputki jne.
(2) Liuota 3-nitrobentsoehappo etanoliin ja lisää sopiva määrä NaBH4:ää.
(3) Sekoita liuosta jäähauteessa, jotta pelkistysreaktio voi tapahtua jonkin aikaa.
(4) Reaktion etenemisen seuranta: Reaktion edetessä liuoksen väri muuttuu vähitellen keltaisesta värittömäksi.
(5) Kun reaktio on päättynyt, lisää sopiva määrä vettä tiputtimella reaktion pysäyttämiseksi.
(6) Lisää sopiva määrä laimeaa suolahappoa reaktioliuokseen tiputtimen kautta neutraalin pH-arvon saavuttamiseksi.
(7) Erota muodostunut 3-nitrobentsaldehidi reaktioliuoksesta suodattamalla.
(8) Pesu ja kuivaus: Pese suodatinkakku sopivalla määrällä vettä ja kuivaa se sitten vedettömällä natriumsulfaatilla.
(9) Havaitseminen: Tunnista, onko tuote 3-nitrobentsaldehidiä infrapunaspektroskopialla, ydinmagneettisella resonanssilla ja muilla menetelmillä.
Edellä mainittujen erilaisten synteesimenetelmien lisäksi on olemassa myös useita yleisiä menetelmiä 3-nitrobentsaldehidin syntetisoimiseksi:
Hapetusmenetelmä: Käytä hapettimia, kuten typpihappoa, kaliumpermanganaattia jne. bentsaldehydin hapettamiseksi 3-nitrobentsaldehidiksi.
1. Faasinsiirtokatalyysimenetelmä: Faasinsiirtokatalyytin vaikutuksesta 3-nitrobentsaldehidia syntetisoidaan fenolista, formaldehydistä ja typpihaposta raaka-aineina.
2. Sähkökemiallinen menetelmä: Elektrolyysikennossa käytetään sopivia elektrodeja ja elektrolyyttejä bentsaldehydin hapettamiseksi 3-nitrobentsaldehidiksi elektrolyysiprosessin kautta.
3. Biokatalyyttinen menetelmä: Entsyymien tai mikrobikatalyyttien käyttö bentsaldehydin muuttamiseksi 3-nitrobentsaldehydiksi.
On huomattava, että erilaiset synteesimenetelmät sopivat erilaisiin olosuhteisiin ja vaatimuksiin, ja sopivien synteesimenetelmien valinnan tulee perustua erityisiin olosuhteisiin. Sitä vastoin kemiallisten reaktioiden monimutkaisuuden ja vaarallisuuden vuoksi on välttämätöntä kiinnittää huomiota turvallisuuteen ja noudattaa kokeellisia normeja ja toimintatapoja kemiallisen synteesin suorittamisessa.