Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. on yksi kokeneimmista asetaldehydiliuoksen cas 75-07-0 valmistajista ja toimittajista Kiinassa. Tervetuloa tukkumyyntiin korkealaatuista asetaldehydiliuosta cas 75-07-0 myyntiin täällä tehtaaltamme. Hyvä palvelu ja kohtuullinen hinta löytyy.
Asetaldehydiliuos, joka tunnetaan myös nimellä asetaldehydi, on orgaaninen yhdiste, CAS 75-07-0, Kemiallinen kaava on CH3CHO. Orgaanisiin aldehydiketoniyhdisteisiin kuuluva se on väritön ja läpinäkyvä neste, jolla on pistävä haju, haihtuvia ja syttyviä ominaisuuksia. Se liukenee helposti veteen ja voidaan sekoittaa missä tahansa suhteessa orgaanisten liuottimien, kuten etanolin, eetterin, bentseenin, bensiinin, tolueenin jne. kanssa. Sitä käytetään pääasiassa pelkistimenä, fungisidina ja standardiliuoksena aldehydien kolorimetriseen määritykseen. Käytetään teollisuudessa asetaldehydin, etikkahapon, synteettisen kumin jne. valmistukseen.
Käytetään laajasti raaka-aineina, desinfiointiaineina, räjähdysaineina, pelkistysaineina etikkahapon, etikkahappoanhydridin, butanolin, polyasetaldehydin, synteettisen kumin ja muiden tuotteiden orgaaniseen synteesiin, ja niitä voidaan käyttää myös standardiliuosten valmistukseen formaldehydin määrittämiseen kolorimetrisellä menetelmällä. Asetaldehydin teolliseen tuotantoon sisältyy sellaisia menetelmiä kuin eteenin suora hapetus, etanolin hapetus, asetyleenin suora hydratointi, etanolin dehydraus ja etikkahapon hydraus. Sen loppupään tuotteita ovat pyridiini, krotonaldehydi ja sorbiinihappo.
|
Kemiallinen kaava |
C2H4O |
|
Tarkka massa |
44 |
|
Molekyylipaino |
44 |
|
m/z |
44 (100.0%), 45 (2.2%) |
|
Alkuaineanalyysi |
C, 54.53; H, 9.15; O, 36.32 |
|
|
|
1. Asetaldehydin katalyyttinen hapetus
2. Asetaldehydin palaminen
3. Hopeapeilireaktio
4. Asetaldehydi ja vasta valmistettu kuparihydroksidi
5. Asetaldehydi reagoi vedyn kanssa muodostaen etanolia
Asetaldehydiliuosvoidaan valmistaa monella tapaa:
1. Eteenin suora hapetusmenetelmä Etyleeni ja happi hapetetaan suoraan raaka asetaldehydin syntetisoimiseksi yhdessä vaiheessa katalyytin läpi, joka sisältää palladiumkloridia, kuparikloridia, suolahappoa ja vettä, ja sitten valmis tuote saadaan tislaamalla.
2. Etanolihapetusmenetelmä Asetaldehydi valmistettiin etanolihöyryn ilmahapetusdehydrauksella 300-480 asteessa käyttämällä hopea-, kupari- tai hopeakupariseosverkkoa tai -hiukkasia katalyyttinä.
3. Asetyleenin suora hydratointimenetelmä asetyleeni ja vesi hydratoidaan suoraan elohopeakatalyytin tai ei-elohopeakatalyytin vaikutuksesta asetaldehydin saamiseksi. Elohopeavaurion vuoksi se on vähitellen korvattu muilla menetelmillä.
4. Etanolin dehydrausmenetelmä kuparikatalyytin läsnä ollessa koboltin, kromin, sinkin tai muiden yhdisteiden kanssa, etanoli dehydrataan asetaldehydin tuottamiseksi.
5. Tyydyttyneen hiilivedyn hapetusmenetelmä. Raaka-aineiden kulutuskiintiö: 610 kg 99-prosenttista asetyleeniä/tonni asetyleenihydrataatiolla tuotettua tuotetta; Etanolin hapetusmenetelmä kuluttaa 1200 kg 95-prosenttista etanolia; Eteenin hapetusmenetelmä (yksivaiheinen menetelmä) kuluttaa 710 kg 99 % eteeniä ja 300 m3 happea (99 %). Kaupallinen teollinen asetaldehydi, asetaldehydin puhtaus eteenimenetelmällä on 99,7 % ja asetaldehydin puhtaus etanolimenetelmällä on 98 %.
Asetaldehydiliuoson väritön, läpinäkyvä ja haihtuva neste, jolla on pistävä haju. Aldehydiryhmä (- CHO) molekyylirakenteessa antaa sille korkean reaktiivisuuden ja voi osallistua erilaisiin kemiallisiin reaktioihin. Sitä käytetään laajasti kemian-, lääke-, elintarvike-, päivittäisen kemian, maatalouden ja muilla aloilla.
Keskeiset käyttöalueet: Kemialliset välituotteet ja liuottimet
Etikkahapon ja asetaatin tuotanto
Se on etikkahapon (CH3 COOH) tärkein teollinen raaka-aine, joka muuttaa asetaldehydin etikkahapoksi hapetusreaktioiden kautta (kuten Wacker-menetelmällä) ja edelleen syntetisoi johdannaisia, kuten vinyyliasetaattia ja etikkahappoanhydridiä. Etikkahappoa käytetään happamuudensäätöaineena tekstiilien painatuksessa ja värjäyksessä kankaiden värjäysvaikutuksen parantamiseksi; Elintarviketeollisuuden happamuudensäätöaineena sitä käytetään laajasti mausteiden ja säilykkeiden valmistuksessa. Vinyyliasetaatti on selluloosa-asetaatin (kuten kalvosubstraattien ja muovien) valmistuksen ydinraaka-aine, ja asetaldehydillä on keskeinen siltarooli tässä prosessissa.
Pentaerytritolin synteesi
Asetaldehydi kondensoituu kolmen formaldehydimolekyylin kanssa alkalisissa olosuhteissa muodostaen pentaerytritolia (C (CH 2 OH) 4), joka on tärkeä polyoli, jota käytetään hartsien, pinnoitteiden, voiteluaineiden ja räjähteiden (kuten pentaerytritolitetranitraatin) valmistuksessa. Pentaerytritolin johdannaiset ovat korvaamattomia sellaisilla aloilla kuin ilmailu- ja elektroniikkapakkaukset. Asetaldehydi reaktion lähtökohtana määrää suoraan teollisen ketjun pidentymisen suunnan.
Pyridiinin ja sen johdannaisten valmistus
Se reagoi ammoniakin kanssa katalyytin vaikutuksesta muodostaen pyridiiniä, jota voidaan edelleen käyttää syntetisoimaan B3-vitamiinia (niasiinia), tuberkuloosilääkettä isoniatsidia jne. Pyridiiniyhdisteillä on keskeinen asema lääke-, torjunta-aine- ja väriteollisuudessa. Esimerkiksi pyridiini reagoi kloorietikkahapon kanssa syntetisoimaan herbisidiä 2,4-D, ja asetaldehydin osallistuminen mahdollistaa näiden korkean lisäarvon tuotteiden synteesin.
Liuotin ja puhdistusaine
Se voi liuottaa hartseja, öljyjä ja erilaisia orgaanisia aineita, ja sitä käytetään yleisesti metallien puhdistukseen, elektronisten komponenttien rasvanpoistoon ja tarkkuusinstrumenttien puhdistamiseen. Puolijohteiden valmistuksessa asetaldehydiä käytetään piikiekkojen pinnan jäännösfotoresistin puhdistamiseen. Sen alhaiset pintajännitysominaisuudet pystyvät tunkeutumaan mikrometritason aukkoihin varmistaen, että puhtaus täyttää nanometritason standardit. Vaikka jotkin sovellukset on vaihdettu myrkyllisyysongelmien vuoksi, niitä on silti vaikea korvata kokonaan-tarkkuuspuhdistusskenaarioissa.
Erikoistarkoitus: Lääke- ja elintarviketeollisuus
Farmaseuttisten välituotteiden synteesi
Antibiootit ja viruslääkkeet: Ne osallistuvat antibioottien, kuten penisilliinin ja kefalosporiinien, sivuketjurakenteiden synteesiin ja lisäävät erityisiä funktionaalisia ryhmiä aldolin kondensaatioreaktioiden kautta lääkeaktiivisuuden tehostamiseksi. Esimerkiksi syanidi-ionien ja ammoniakin kanssa tapahtuvan kondensaation ja hydrolyysin jälkeen ainetta voidaan käyttää alaniinin syntetisoimiseen, jota voidaan edelleen käyttää epilepsialääkkeen gabapentiinin syntetisoimiseen.
Vitamiinituotanto: Asetaldehydi on tärkeä raaka-aine B1-vitamiinin (tiamiinin) synteesille, joka tiivistyy syaanietikkahapon kanssa muodostaen tiatsolirenkaan ja muodostaa lopulta B1-vitamiinimolekyylejä. Lisäksi asetaldehydiä käytetään myös A-vitamiinin, - iononin synteesin välituotteena, ja sen reaktioselektiivisyys vaikuttaa suoraan A-vitamiinin saantoon.
Anestesia- ja unilääkkeet: Ne kloorataan muodostamaan triklooriasetaldehydiä, ja niiden hydraattia (kloraalihydraattia) on käytetty laajalti rauhoittavana unilääkkeenä. Vaikka se on sivuvaikutusten vuoksi korvattu turvallisemmilla vaihtoehdoilla, sillä on edelleen käyttöä eläinlääketieteessä.
Elintarvikkeiden lisäaineet ja esanssi
Mausteaine: Kahvissa, leivässä ja kypsissä hedelmissä on luonnostaan pieniä määriä tätä ainetta, mikä antaa niille erityisen aromin. Teollisuudessa asetaldehydistä valmistetaan hedelmäesanssia, kuten appelsiineja, appelsiineja ja omenoita, ja viiniesanssia, kuten viiniä ja rommia. Asetaldehydin pitoisuus lopullisessa maustetussa ruoassa on noin 3,9-270 mg/kg.
Säilöntäaineet: voivat estää mikrobien kasvua ja pidentää elintarvikkeiden säilyvyyttä. Esimerkiksi juuston valmistuksessa asetaldehydiä käytetään estämään homeen saastumista samalla kun se parantaa juuston makua.
Deinonylaatioprosessi: Sitä käytettiin kerran kahvin deinterkalaatioon uuttamalla kofeiinia ja tislaamalla liuottimen talteenottamiseksi. Vaikka superkriittinen hiilidioksidin erotustekniikka on vähitellen tullut suosituksi, sen prosessi on edelleen käytössä joillakin alueilla.
Lisäaineet päivittäisiin kemiallisiin tuotteisiin
Shampoo ja suihkugeeli: Voiteluaineina ne voivat parantaa tuotteiden rakennetta tehden hiuksista pehmeät ja ihon sileät. Sen alhainen haihtuvuus varmistaa stabiilisuuden tuotteen varastoinnin aikana, ja se osallistuu myös esanssin hitaasti vapautuvaan järjestelmään pidentääkseen tuoksun säilymisaikaa.
Kosmetiikka: Asetaldehydiä käytetään syntetisoimaan tiettyjä antioksidantteja, estämään öljyn hapettumista ja eltaantumista formulaatioissa ja pidentämään tuotteen säilyvyyttä. Lisäksi sen johdannaisia (kuten glyoksyylihappoa) käytetään valkaisuaineina ihonhoitotuotteissa, mikä vähentää melaniinin tuotantoa estämällä tyrosinaasiaktiivisuutta.
(1) Sp2-hybridisaatio
Aldehydien ja ketonien rakenteet sisältävät molemmat hiilihappikaksoissidoksia (- C=O, karbonyyli). Hiiliatomi muodostaa kolme sp2-hybridisoitua orbitaalia happiatomin ja kahden muun atomin kanssa muodostaen kolme sigma-sidosta, jotka sijaitsevat samassa tasossa ja joiden sidoskulma on noin 120 astetta. Jäljellä oleva karbonyylihiilen p-orbitaali, joka ei osallistu hybridisaatioon, limittyy sivulta happiatomin yhden p-orbitaalin kanssa muodostaen π-sidoksen, kun taas happiatomin kahdella p-orbitaalilla on kaksi paria yksinäisiä elektroneja.
Kun esimerkkinä otetaan formaldehydi, jolla on yksinkertaisin rakenne, hiilihappikaksoissidoksen ja hiilivedyn yksinkertaisen sidoksen pituudet ovat vastaavasti 120,3 pm ja 110 pm.
Johtuen happiatomien suuremmasta elektronegatiivisuudesta hiiliatomeihin verrattuna, hiilen happikaksoissidoksessa oleva elektronipilvi pyrkii vinoutumaan happiatomeja kohti, mikä johtaa korkeampaan elektronipilvien tiheyteen niiden ympärillä, kun taas hiiliatomien elektronipilvitiheys on pienempi. Siksi karbonyyliryhmillä on polaarisuus jaAsetaldehydiliuoson polaarinen molekyyli, mikä selittää myös sen, miksi asetaldehydi liukenee helposti polaarisiin liuottimiin (samanlainen liukoisuus).
(2) Alfa vetyatomi
① Heikosti hapan
Aldehydien ja ketonien alfavetyatomit ovat erittäin aktiivisia kahdesta pääasiallisesta syystä: ensinnäkin karbonyyliryhmien elektroneja vetävä induktiovaikutus; Toinen on alfa-hiilivetysidosten hyperkonjugaatiovaikutus karbonyyliryhmiin.
Ottamalla esimerkkinä 2-metyylisykloheksanonin isotoopinvaihtokokeet ovat osoittaneet, että karbonyyliryhmän vieressä oleva alfa-vetyatomi on aktiivinen ja se voidaan korvata deuteriumatomeilla deuteroidun natriumoksidin (raskas natriumhydroksidi, NaOD) ja raskaan veden (D2O) vaikutuksesta.
Vaikka eri karbonyyliyhdisteiden alfa-H-aktiivisuus vaihtelee, aldehydeillä on voimakkaampi happamuus kuin saman sarjan alkaaneilla, alkyyneillä ja ketoneilla. Toisaalta alkyyliryhmien steerinen este on suurempi kuin vetyatomien, ja toisaalta alkyyliryhmien ja karbonyyliryhmien välinen hyperkonjugaatiovaikutus vähentää karbonyylihiilen positiivista varausta.
Huomaa: p edustaa negatiivista logaritmia, ja mitä pienempi pKa, sitä vahvempi happamuus.
② Tautomeria
Yleensä useimmilla aldehydeillä ja ketoneilla on tautomeerejä. Esimerkkinä asetaldehydi, ketoni- ja enolimuotojen välillä on tautomeerejä. Enolimuotorakenteen epävakauden vuoksi asetaldehydin ketonimuotoinen rakenne on lähes 100 %, tasapainovakiolla noin 6,0 × 10-5.
Huomautus: Syy enolirakenteen epävakauteen on se, että hiili-hiilen kaksoissidosten läsnäolo lisää hiiliatomin π-elektronipilven tiheyttä. Kuitenkin johtuen hapen voimakkaasta elektronegatiivisuudesta elektronipilvellä on taipumus lähestyä happiatomia. Tämä ristiriitainen tulos johtaa enolirakenteen epävakauteen.
③ Aldol-kondensaatio
Laimean emäksisen liuoksen vaikutuksesta asetaldehydimolekyylit voivat käydä aldolikondensaatioreaktiolla alhaisessa lämpötilassa, jossa - vetyatomit hyökkäävät karbonyylihappiatomeihin ja muut funktionaaliset ryhmät yhdistyvät karbonyylihiiliatomien kanssa muodostaen --hydroksibutyraldehydiä, joka kaksinkertaistaa hiiliatomien määrän.
(3) Nukleofiilinen additio
Nukleofiilit hyökkäävät helposti karbonyylirakenteen hiiliatomin positiiviseen varaukseen, ja se voi käydä läpi π - -sidoksen katkaisuadditioreaktiot happamissa ja emäksisissä ympäristöissä.
① Syaanivetyhappo
Syaanivetyhappo on tyypillinen nukleofiili, joka reagoiAsetaldehydiliuostuottaa 2-hydroksipropionitriiliä (- hydroksinitriiliä). Reaktionopeus kiihtyy suuresti alkalisissa olosuhteissa, koska HCN heikkona happona on taipuvainen muodostamaan syanidinegatiivisia ioneja (CN-) emäksissä, mikä lisää reagoivien aineiden pitoisuutta; Päinvastoin, jos se suoritetaan happamissa olosuhteissa, vetyionit protonoituvat karbonyyliryhmillä, mikä lisää karbonyylihiilen elektrofiilisyyttä, mikä ei edistä reaktion etenemistä ja hidastaa reaktionopeutta.
HCN + NaOH → NaCN + H2O
CH3CHO + HCN → CH3-CH(OH)-CN
Lisäksi 2-hydroksipropionitriili voidaan hydrolysoida happamissa olosuhteissa 2-hydroksipropionihapon (tunnetaan yleisesti nimellä "maitohappo") tuottamiseksi. Siksi vetysyanidin nukleofiilistä additioreaktiota voidaan käyttää syntetisoimaan hydroksihappoja, joissa on lisähiiliatomi.
CH3-CH(OH)-CN + 2H2O + H+ → CH3-CH(OH)-COOH + NH4+
② Natriumbisulfiitti
Asetaldehydi ja ylimäärä kyllästettyä natriumbisulfiittiliuosta voivat käydä läpi nukleofiilisen reaktion muodostaen natriumbisulfiittiaddukteja ilman katalyytin tarvetta.
CH3CHO + NaHS03 → CH3-CH(OH)-SO3Na
Natriumbisulfiittiaddukti (natrium-alfa-hydroksisulfonaatti) liukenee helposti veteen, mutta vaikeasti liukeneva orgaanisiin liuottimiin, joten se diffundoituu orgaanisesta faasista vesifaasiin muodostaen kiteitä. Siksi tätä reaktiota voidaan käyttää aldehydien erottamiseen orgaanisista yhdisteistä, jotka ovat veteen liukenemattomia.
Huomautus: Natrium-alfa-hydroksisulfonaatti reagoi natriumsyanidin kanssa, ja sulfonihapporyhmä voidaan korvata syanidiryhmällä, jolloin muodostuu alfa-hydroksinitriiliä (nitriilialkoholia), jolloin vältetään erittäin myrkyllisen ja haihtuvan vetysyanidin muodostuminen.
CH3-CH(OH)-SO3Na + NaCN → CH3-CH(OH)-CN + Na2SO3
③ Alusta reagenssi
Asetaldehydi voi reagoida Grignard-reagenssin (tunnetaan yleisesti nimellä "Grignard-reagenssi", lyhennettynä "RMgX") kanssa vedettömän eetterin läsnäollessa, jolloin syntyy ensin magnesiumsubstituoituja yhdisteitä (välituotetuotteita) ja sitten hydrolysoituu happamissa olosuhteissa suoraan alkoholien muodostamiseksi. Tämä reaktio on myös yksi tavoista syntetisoida alkoholeja nukleofiilisten additioreaktioiden avulla, kuten orgaaniset litiumreagenssit.
Otetaan esimerkkinä sykloheksaanin reaktio hiilivetypohjaisena reagenssina asetaldehydin kanssa.
CH3CHO + C6H11-MgX → H11C6-CH(OH)-CH3
Huomautus: Formaattireagenssin syntetisoi ranskalainen tiedemies Francois Auguste Victor Grignard (1871-1935) vuonna 1901. Se on orgaaninen magnesiumreagenssi, joka muodostuu saattamalla orgaanisia halogeeniyhdisteitä (kloori, bromi, jodi) reagoimaan (halogenoidut alkaanit, aktiiviset halogenoidut aromaattiset hiilivedyt) magnesiumeetterin kanssa kuivassa vedettömässä metallissa.
④ Alkoholi
Alkoholilla on myös affiniteettia, ja happojen, kuten p-tolueenisulfonihapon ja kloorivedyn katalyysin alaisena ne voivat käydä läpi nukleofiilisiä additioreaktioita asetaldehydin kanssa, jolloin muodostuu epästabiileja puoliasetaaleja, jotka voidaan sitten poistaa yhdestä vesimolekyylistä asetaaleiden muodostamiseksi.
Spesifinen reaktiomekanismi on seuraava: ensinnäkin karbonyyli- ja vetyionit protonoituvat muodostaen oksoniumioneja, mikä lisää karbonyylihiiliatomin elektrofiilisyyttä; Toiseksi, alkoholien kanssa tapahtuvien additioreaktioiden aikana protoneja menetetään, mikä johtaa epästabiilien hemiasetaalien muodostumiseen; Myöhemmin se yhdistyy H+:n kanssa muodostaen oksoniumioneja dehydraatiota varten; Lopuksi se reagoi alkoholin kanssa muodostaen stabiilimman aldehydin, ja kokonaistulos on, että yksi aldehydiketonimolekyyli voi reagoida kahden alkoholimolekyylin kanssa muodostaen yhden aldehydimolekyylin.
Kun otetaan esimerkiksi metanoli, se voi reagoida asetaldehydin kanssa muodostaen dimetoksietaania (aldehydiä).
CH3CHO + 2CH3OH → (H3CO)2-CH-CH3 + H2O
⑤ Vesi
Happamissa ympäristöissä vesi voi käydä läpi nukleofiilisiä additioreaktioita asetaldehydin kanssa, jolloin muodostuu dihydroksietaania (diolia).
CH3CHO + H2O → (HO)2-CH-CH3
Huomautus: Kahden saman hiiliatomin yhdistämän hydroksyyliryhmän molekyylirakenteelta puuttuu termodynaaminen stabiilisuus ja sillä on taipumus palautua takaisin aldehydeiksi ja ketoneiksi dehydratoituessa, mikä osoittaa, että veden ja karbonyylin välinen additioreaktio on palautuva reaktio, jonka tasapaino on suuntautunut lähtöaineen puolelle.
⑥ Ammoniakki ja sen johdannaiset
Kaikki aldehydit ja ketonit voivat käydä läpi nukleofiilisiä additioreaktioita ammoniakin ja sen johdannaisten (kuten hydroksyyliamiinin, hydratsiinin, fenyylihydratsiinin, semikarbatsidin jne.) kanssa, jolloin muodostuu stabiileja tuotteita, kuten oksiimia, hydratsonia, fenyylihydratsonia ja ureaa. Reaktiossa ammoniakin kanssa saadut tuotteet ovat kuitenkin epästabiileja.
Kun otetaan esimerkkinä 2,4-dinitrofenyylihydratsiini, kemiallinen yhtälö asetaldehydin kanssa tapahtuvalle reaktiolle ja dehydrataatiolle 2,4-dinitrofenyylihydratsonin muodostamiseksi on esitetty kuvassa.
Huomautus: Oksiimi, hydratsoni ja urea ovat yleensä pysyviä kiteitä, joilla on kiinteä sulamispiste. Hydrolyysi happamissa ympäristöissä voi palauttaa karbonyylirakenteen. Siksi näitä nukleofiilisiä reaktioita voidaan käyttää aldehydien ja ketonien tunnistamiseen ja puhdistamiseen.
Tiettyjen amiinijohdannaisten tuotteet, jotka reagoivat karbonyyliryhmien kanssa
(4) Hapetusreaktio
① Värireaktio
AldehydiryhmäAsetaldehydiliuosMolekyylit voidaan hapettaa - COO -:ksi Fehling-reagenssilla ja Tollens-reagenssilla, jolloin syntyy vastaavasti tiilenpunaista sakkaa (Cu2O) ja hopeapeiliä (alkuaine Ag). Aldoosin (pelkistävän sokerin) tunnistamisen periaate piilee tässä, ja Tollensin reagenssin kanssa tapahtuva reaktio (joka vaatii lämmitystä) tunnetaan myös nimellä "hopeapeilireaktio" [3].
CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH → 2Ag↓+ 3NH3↑+ 2H2O + CH3COONH4
CH3CHO + 2Cu(OH)2 → Cu2O↓+ 2H2O + CH3COOH
Huomautus: Fehling-reagenssi ja Tollens-reagenssi ovat molemmat reagensseja, jotka voivat tunnistaa pelkistäviä aineita. Edellinen koostuu yleensä natriumhydroksidin (NaOH) ja kuparisulfaatin (CuSO4) liuoksesta, jonka keksi saksalainen kemisti Herman von Fehling (1812-1885) vuonna 1849; Jälkimmäistä voidaan valmistaa vain in situ, ja sen pääkomponentti on hopeanitraatin ammoniakkiliuos, nimittäin Ag (NH3) OH, joka tunnetaan myös nimellä "hopeaammoniakiliuos", jonka keksi saksalainen kemisti Bernhard Tollens (1841-1918) 1800-luvulla.
② Voimakas hapetin
Aldehydiryhmien pelkistyvyyden vuoksi ne voidaan hapettaa etikkahapoksi epäorgaanisella vahvalla hapettimella kaliumpermanganaatilla. Happamissa olosuhteissa kaliumpermanganaatti pelkistyy kaksiarvoisiksi mangaani-ioneiksi, mikä johtaa syvän violetin liuoksen haalistumista; Alkalisissa olosuhteissa se pelkistyy IV-arvoiseksi mangaanidioksidiksi, ja ilmiönä on, että syvä violetti liuos haalistuu, jolloin muodostuu ruskehtava musta sakka. Ioniyhtälö on seuraava.
5CH3CHO + 2MnO4- + 6H+ →2Mn2+ + 5CH3COOH +3H2O
3CH3CHO + 2MnO4- + H2O →2MnO2↓+ 3CH3COOH + 2OH-
Huomautus: Kaliumpermanganaatilla on voimakkaammat hapettavat ominaisuudet happamissa ympäristöissä ja se pelkistyy alhaisemman valenssin yhdisteiksi. Samanlaisia vahvoja hapettimia ovat kaliumdikromaatti (K2Cr2O7), kromihappo (H2CrO4), vetyperoksidi (H2O2) jne.
③ Katalyyttinen hapetus
Kuparimetallin katalyysi- ja kuumennusolosuhteissa asetaldehydi voi hapettua hapen vaikutuksesta etikkahapoksi. Ensinnäkin kupari reagoi hapen kanssa kuumennusolosuhteissa muodostaen kuparioksidia, joka sitten toimii hapettimena ja reagoi asetaldehydin kanssa pelkistäen itsensä alkuainekupariksi (katalyytiksi) [2] [20-28].
2Cu + O2 → 2CuO
CH3CHO + CuO → Cu + CH3COOH
2CH3CHO + O2 → 2CH3COOH
④ Happi (poltto)
Asetaldehydi orgaanisena yhdisteenä voidaan polttaa hapessa hiilidioksidin ja veden tuottamiseksi (täysin hapettunut).
2CH3CHO + 5O2 → 4CO2 + 4H2O
(5) Pelkistysreaktio
Asetaldehydi sisältää tyydyttymättömiä hiilihappikaksoissidoksia (- C=O), jotka voidaan pelkistää hydroksimetyyliksi (- CH2OH) pelkistysaineilla.
① Katalyyttinen hydraus
Asetaldehydi voidaan pelkistää etanoliksi vetykaasulla metallikatalyyttien, kuten nikkelin ja palladiumin, vaikutuksesta.
CH3CHO + H2 → CH3CH2OH
② Metallihydridi
Asetaldehydi voidaan pelkistää etanoliksi metallihydrideillä (voimakkailla pelkistysaineilla), kuten litiumalumiinihydridillä, natriumboorihydridillä jne. vedettömässä eetteriolosuhteissa.
CH3CHO + LiAlH4 +2H2O → CH3CH2OH + LiAlO2 + 3H2↑
CH3CHO + NaBH4 + 3H2O → CH3CH2OH + NaBO3 + 4H2↑
③ Clemmensen restaurointi
HCl:n ja sinkkielohopean (Zn Hg) vaikutuksesta asetaldehydin aldehydiryhmä voidaan pelkistää metyyliksi, eli asetaldehydi pelkistyy etaaniksi vahvoissa happamissa olosuhteissa. Tämä reaktio soveltuu alkalille herkkien karbonyyliyhdisteiden pelkistämiseen.
Hg ei osallistu Clemmensenin pelkistysreaktioon, mutta toimii katalyyttinä. Kun sinkistä on muodostettu elohopeaamalgaami (Zn Hg) -seos, sinkin aktiivisuus lisääntyy, koska seokseen muodostuu sähköinen pari, mikä edistää reaktiota.
Sinkkiamalgaamia voidaan valmistaa saattamalla sinkkijauhe/sinkkihiukkaset reagoimaan elohopeasuolan (HgCl2) kanssa laimeassa kloorivetyhappoliuoksessa. Alkuainesinkki voi pelkistää kaksiarvoiset elohopea-ionit alkuaineelohopeaksi, jolloin elohopea muodostaa elohopeaamalgaamin sinkin pinnalle, ja pelkistysreaktio tapahtuu sinkin aktivoidulla pinnalla.
Huomautus: Clemmensenin pelkistysreaktion löysi tanskalainen kemisti Erik Christian Clemmensen (1876-1941) vuonna 1913.
④ Kishner Wolff Huang Minglongin restaurointi
Aldehydit ja ketonit voivat reagoida vedettömän hydratsiinin kanssa muodostaen hydratsoneja (C=NNHR), jotka voidaan sitten hajottaa typpikaasuksi kuumentamalla vedettömän etanolin ja natriumetoksidin kanssa korkeapainesäiliössä 180-200 asteeseen. Karbonyyliryhmät pelkistyvät metyleeniryhmiksi alkalisissa olosuhteissa, ja tätä reaktiota kutsutaan Wolff Kishner -pelkistysreaktioksi.
Huang Minglong (1898-1979), kuuluisa orgaaninen kemisti Kiinassa ja CAS:n jäsenen akateemikko, paransi reaktiota. Suurempi saanto voitaisiin saavuttaa korvaamalla vedetön hydratsiini hydratsiinin vesiliuoksella. Toisin sanoen aldehydiä tai ketonia, natriumhydroksidia, hydratsiinin vesiliuosta ja korkealla kiehuvaa liuotin (dietyleeniglykoli, dietyleeniglyklo, HOCH2CH2OCH2CH2OH) kuumennettiin yhdessä hydratsonin muodostamiseksi, ja sitten ylimäärä hydratsiinia ja vettä haihdutettiin. Kun hydratsonin hajoamislämpötila oli saavutettu, reaktiota refluksoitiin, kunnes reaktio oli mennyt loppuun. Tätä reaktiota kutsutaan Wolff Kishner Huang Minglongin reaktioksi.
Esimerkkinä asetaldehydi voidaan pelkistää etaaniksi Wolff Kishner- ja Wolff Kishner Huang Minglong -reaktioiden kautta, mikä sopii happoherkkien karbonyyliyhdisteiden pelkistykseen.
(6) Vetysidos
Asetaldehydi voi muodostaa vetysidoksia veteen, mikä on toinen syy, miksi asetaldehydi (alemmat aldehydit) liukenee helposti veteen.
FAQ
Miltä asetaldehydi tuoksuu?
MITÄ ASETALDEHYDI HAJUA TAI MAKU? Tyypillisiä asetaldehydiin liittyviä aistinvaraisia kuvauksia ovat vihreät (Granny Smith) omenat, kurpitsan liha/siemen, kypsä avokado ja lateksimaali. Asetaldehydi on jossain määrin ainutlaatuinen tässä suhteessa; että sen aromin "luonne" voi muuttua sen pitoisuuden muuttuessa.
Mikä on asetaldehydin kaava?
Asetaldehydi - C2H4O
Asetaldehydi, etanoli, on väritön, vesi{0}}liukoinen, palava neste, jonka kemiallinen kaava on C2H4O ja rakennekaava CH3CHO. Asetaldehydillä on alhainen kiehumispiste 21 asteessa.
Mitkä juomat sisältävät runsaasti asetaldehydiä?
Lisäksi asetaldehydiä sisältävät juomat, kuten tee ja virvoitusjuomat (0,2-0,6 ppm), olut (0,6-24 ppm), viini (0,7-290 ppm) ja väkevät alkoholijuomat (0,5-104 ppm) 2).
Suositut Tagit: asetaldehydiliuos cas 75-07-0, toimittajat, valmistajat, tehdas, tukkumyynti, osta, hinta, irtotavarana, myytävänä