5-Metoksitryptamiini(linkki:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/5-metoksitryptamiini-cas-608-07-1.html) on orgaaninen yhdiste, joka tunnetaan myös nimellä 5-MeO-DMT. Molekyylikaava on C13H16N2O ja suhteellinen molekyylimassa on 220,28 g/mol. Se koostuu indolirenkaasta, etyyliaminoryhmästä ja metoksiryhmästä. Etyyliamino- ja metoksiryhmät ovat kiinnittyneet asemiin 3 ja 5 indolirenkaassa, vastaavasti. Yleiset muodot ovat värittömästä vaaleankeltaiseen kiteistä kiinteää ainetta tai valkoisesta beigenväriseen kiteistä jauhetta. Etyyliamiiniryhmän sisältävänä yhdisteenä 5-metoksitryptamiinilla on perusominaisuuksia. Se voi reagoida happojen kanssa muodostaen suoloja ja voidaan protonoida sopivissa olosuhteissa. Tämä protonoituminen voi vaikuttaa sen liukoisuuteen ja kemialliseen reaktiivisuuteen. Se on suhteellisen vakaa kuivassa, ilmatiiviissä ja asianmukaisissa säilytysolosuhteissa. Se voi kuitenkin hajota, hapettua tai muita kemiallisia muutoksia alttiina valolle, lämmölle, kosteudelle tai ilmalle. Käytetään laajasti kemiallisen synteesin välituotteina. Sitä voidaan käyttää muiden orgaanisten yhdisteiden, kuten lääkkeiden, hajusteiden ja väriaineiden, syntetisoimiseen. 5-Metoksitryptamiinin kemiallinen rakenne ja reaktiivisuus tekevät siitä tärkeän lähtöaineen erilaisten yhdisteiden synteesille.
|
|
|
1. Aminosubstituutioreaktio:
5-Metoksitryptamiinin amiiniryhmällä (NH2) on voimakas nukleofiilisyys, mikä tekee siitä alttiita erilaisille amiiniryhmien substituutioreaktioille. Se voi esimerkiksi reagoida happoanhydridin kanssa amidiyhdisteen muodostamiseksi; saatetaan reagoimaan alkyylihalogenidin kanssa alkyyliamiinin muodostamiseksi; reagoida aromaattisen happokloridin kanssa muodostaen aromaattista amidia jne.
1.1. Amidointireaktio:
Amidointireaktio on yleinen amiiniryhmän substituutioreaktio. 5-Metoksitryptamiinin amiiniryhmä saatetaan reagoimaan happoanhydridin kanssa vastaavan amidiyhdisteen muodostamiseksi. Tämä reaktio suoritetaan tavallisesti emäksisissä olosuhteissa ja anhydridin asyyliryhmä (C=O) korvataan amiiniryhmällä nukleofiilisellä hyökkäyksellä.
Esimerkkireaktioyhtälö:
R-CO-OR' plus C11H14N2O → R-CO-NH-C11H14N2O plus ROH
1.2. Aminoalkylointireaktio:
Aminoalkylointireaktio on reaktio, jossa 5-metoksitryptamiinin amiiniryhmä saatetaan reagoimaan alkyylihalogenidin kanssa ja alkyyliryhmä viedään amiiniryhmään. Tämä reaktio suoritetaan usein alkalisissa olosuhteissa.
Esimerkkireaktioyhtälö:
RX plus C11H14N2O → R-NH-C11H14N2O plus HX
Niiden joukossa R on alkyyliryhmä ja X on halogeeniatomi (kuten Cl, Br jne.).
1.3. Aromaattinen amidointireaktio:
Aromaattinen amidointireaktio on saada 5-metoksitryptamiinin aminoryhmä reagoimaan aromaattisen happokloridin kanssa vastaavan aromaattisen amidin muodostamiseksi. Tämä reaktio suoritetaan tavallisesti emäksisissä olosuhteissa.
Esimerkkireaktioyhtälö:
Ar-CO-Cl plus C11H14N2O → Ar-CO-NH-C11H14N2O plus HCl
Jossa Ar edustaa aromaattista ryhmää.
1.4. Yksinkertainen eetteröintireaktio:
Eetteröintireaktio on saada 5-metoksitryptamiinin aminoryhmä reagoimaan alkoholin kanssa eetteriyhdisteen muodostamiseksi. Tämä reaktio suoritetaan yleensä happamissa olosuhteissa.
Esimerkkireaktioyhtälö:
R-OH plus C11H14N2O → R-O-C11H14N2O plus H2O
Jossa R on alkyyliryhmä tai aromaattinen ryhmä.
2. Reaktion palautuvuus:
5-Metoksitryptamiinin amiiniryhmä käy läpi vetysidoksen tai muita ei-kovalenttisia vuorovaikutuksia monien yhdisteiden kanssa, mikä tekee joistakin reaktioista palautuvia. Se voi esimerkiksi käydä läpi protonointireaktion happamissa olosuhteissa kationin muodostamiseksi ja suorittaa deprotonointireaktion alkalisissa olosuhteissa palatakseen neutraaliin tilaan. 5-Metoksitryptamiinin reaktiot voidaan jakaa palautuviin ja peruuttamattomiin reaktioihin. Reversiibeli reaktio tarkoittaa, että reagoiva aine voi muuttua tuotteen kanssa tietyissä olosuhteissa tasapainotilan muodostamiseksi. Peruuttamaton reaktio tarkoittaa, että reagoivat aineet eivät voi palata alkuperäiseen tilaan kemiallisen muutoksen jälkeen.
Tässä on esimerkkejä 5-metoksitryptamiinireaktioiden palautuvuudesta ja niitä vastaavista kemiallisista yhtälöistä:
2.1. Kemiallinen hapetusreaktio:
5-Metoksitryptamiini voidaan hapettaa hapettimella (O2) vastaaviksi kinoniyhdisteiksi, kuten 5-metoksi-N-asetyylitryptamiinikinoniksi. Tämä reaktio on palautuva, ja 5-metoksi-N-asetyylitryptamiinikinoni voidaan pelkistää takaisin 5-metoksitryptamiiniksi pelkistimellä (kuten sulfiitilla).
Esimerkki reaktioyhtälöstä:
C11H14N2O plus O2 → C13H16N2O2kinoni
Esimerkki pelkistysyhtälöstä:
C13H16N2O2kinoni plus pelkistysaine → C11H14N2O
2.2. Aminosubstituutioreaktio:
5-Metoksitryptamiinin amiiniryhmä voi käydä läpi substituutioreaktion, jolloin muodostuu uusi amiiniryhmän substituutiotuote. Tämä reaktio on palautuva, ja tuote voidaan pelkistää takaisin 5-metoksitryptamiiniksi sopivissa olosuhteissa (kuten happo tai emäs).
Esimerkki reaktioyhtälöstä:
C11H14N2O plus RX → C11H14N2O-R
Esimerkki pelkistysyhtälöstä:
C11H14N2TAI plus H2O → C11H14N2O
2.3. Kondensaatioreaktio:
5-Metoksitryptamiini voi joutua kondensaatioreaktioon muiden yhdisteiden kanssa muodostaen CC-sidoksia uusien yhdisteiden muodostamiseksi. Tämä reaktio on palautuva, ja tuote voidaan hajottaa 5-metoksitryptamiiniksi ja alkuperäiseksi reagenssiksi uudelleen asianmukaisissa olosuhteissa (kuten happo tai emäs).
Esimerkki reaktioyhtälöstä:
C11H14N2O plus C6H12O3→ Imine
Esimerkkejä faktorointiyhtälöistä:
Imine plus H2O → C11H14N2O plus C6H12O3
3. Hapetusreaktio:
Metoksiryhmä (-OCH3) 5-metoksitryptamiinilla on voimakkaita elektroneja luovuttavia ominaisuuksia, ja hapettimet hyökkäävät siihen helposti. Se voidaan hapettaa vastaaviksi kinoniyhdisteiksi. Yleisiä hapettimia ovat happi (O2), vetyperoksidi (H2O2) ja ammoniumpersulfaatti (NH4)2S2O8).
4. Pelkistysreaktio:
5-Metoksitryptamiinin kinonijohdannaiset voidaan pelkistää takaisin vastaaviksi fenolijohdannaisiksi pelkistysreaktiolla. Yleisesti käytettyjä pelkistäviä aineita ovat fosfiitit, sulfiitit, metallihydridit ja vastaavat.
5. Hydroksyylisubstituutioreaktio:
5-Metoksitryptamiinin aromaattisen renkaan hydroksyyliryhmä (-OH) voi käydä läpi substituutioreaktion. Se voi käydä läpi metylaatioreaktioita vastaavien metyloitujen tuotteiden muodostamiseksi; se voi myös reagoida happoaldehydien kanssa muodostaen ketaleja.
6. Järjestäytymisreaktio:
5-Metoksitryptamiini voi käydä läpi uudelleenjärjestelyreaktion sopivissa olosuhteissa. Se voi esimerkiksi käydä läpi oksiraanin renkaan avaamisen uudelleenjärjestelyn happamissa olosuhteissa. 5-MeO-DMT on aromaattisen renkaan ja amiiniryhmän sisältävä yhdiste, jolla on tietty reaktiivisuus.
6.1. Hoffmannin uudelleenjärjestelyreaktio:
Hoffmannin uudelleenjärjestelyreaktio on yksi tärkeimmistä amiiniyhdisteiden uudelleenjärjestelyreaktioista, joka suoritetaan alkalisissa olosuhteissa. Tämä reaktio muuttaa alkanoliamiinin vastaavaksi isovoihappoamidiksi amiiniryhmän migraation kautta. 5-Metoksitryptamiinissa tämä reaktio voi käynnistää aromaattisten renkaiden uudelleenjärjestelyn.
Esimerkki reaktioyhtälöstä:
C11H14N2O plus C4H7ClO → N-isobutyryyli-C11H14N2O
6.2. Curtiuksen uudelleenjärjestelyreaktio:
Curtiuksen uudelleenjärjestely on uudelleenjärjestelyreaktio, jossa amiineja muodostuu amidin ja isonitriilivälituotteiden kautta. 5-Metoksitryptamiinissa tämä reaktio johtaa vastaavaan isonitriilivälituotteeseen, joka sitten hydrolysoituu vastaavaksi amiiniksi.
Esimerkki reaktioyhtälöstä:
C11H14N2O plus happokloridi plus isonitriilivälituote plus H2O → C11H14N2O
6.3. Lossenin uudelleenjärjestelyreaktio:
Lossenin uudelleenjärjestelyreaktio on uudelleenjärjestelyreaktio, joka tapahtuu happamissa tai emäksisissä olosuhteissa amidideaminoinnin ja elektrofiilisen substituution kautta vastaavien isonitriilivälituotteiden tuottamiseksi, mitä seuraa lisäisomerointi uusien amiinituotteiden tuottamiseksi.
Esimerkki reaktioyhtälöstä:
C11H14N2O plus isonitriilivälituote → isonitriilivälituote plus amiinituote
6.4 Pictet-Spenglerin uudelleenjärjestelyreaktio:
Pictet-Spengler-uudelleenjärjestelyreaktio on erityinen amiinin uudelleenjärjestelyreaktio, joka tapahtuu aromaattisen renkaan ja substituentin välillä. 5-Metoksitryptamiinissa tämä reaktio tapahtuu yleensä aldehydin tai ketonin ja amiinin välillä, jolloin muodostuu uusi rengasrakenne.
Esimerkki reaktioyhtälöstä:
C11H14N2O plus aldehydi/ketoni → uusi rengasrakenne
Muista, että yllä oleva on vain yleiskatsaus joistakin 5-metoksitryptamiinin tärkeimmistä reaktioominaisuuksista, eikä se kata kaikkia reaktiotyyppejä ja yksityiskohtia. Tarkempia ja kattavampia tietoja löytyy asiaankuuluvasta tieteellisestä kirjallisuudesta, ammattikemian käsikirjoista tai orgaanisen kemian oppikirjoista. Sillä välin noudata asianmukaisia laboratorioturvallisuuskäytäntöjä ja noudata lakeja ja määräyksiä tehdessäsi laboratoriotyötä.